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<!DOCTYPE html>

<title>Phenole</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Phenole</span></h1>

</header>

</div>

<th>Phenole

</th></tr>

<tr>

<td><span typeof="mw:File"></span> <br> <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a>

</td></tr>

<tr>

<td><span typeof="mw:File"></span> <br> 1,2-Dihydroxybenzol <br> (<a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><span typeof="mw:File"></span> <br> 1,3-Dihydroxybenzol <br> (<a href="Resorcin" title="Resorcin">Resorcin</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><span typeof="mw:File"></span> <br> 1,4-Dihydroxybenzol <br> (<a href="Hydrochinon" title="Hydrochinon">Hydrochinon</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><span typeof="mw:File"></span> <br> 1,2,3-Trihydroxybenzol <br> (<a href="Pyrogallol" class="mw-redirect" title="Pyrogallol">Pyrogallol</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><span typeof="mw:File"></span> <br> 1,2,4-Trihydroxybenzol <br> (<a href="Hydroxyhydrochinon" class="mw-redirect" title="Hydroxyhydrochinon">Hydroxyhydrochinon</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><span typeof="mw:File"></span> <br> 1,3,5-Trihydroxybenzol <br> (<a href="Phloroglucin" class="mw-redirect" title="Phloroglucin">Phloroglucin</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><span typeof="mw:File"></span> <br> 2,4,6-Trinitrophenol <br> (<a href="Pikrins%C3%A4ure" title="Pikrinsäure">Pikrinsäure</a>)

</td></tr>

</tbody></table>

<p>Als <b>Phenole</b> werden in der <a href="Chemie" title="Chemie">Chemie</a> Verbindungen bezeichnet, die aus einem <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischen Ring</a> (<i>Arene</i>) und einer oder mehreren daran gebundenen <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> bestehen.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Nach der chemischen <a href="Nomenklatur_(Organische_Chemie)" title="Nomenklatur (Organische Chemie)">Nomenklatur</a> werden Phenole durch Anhängen der Nachsilbe <i>-ol</i> oder Voranstellen der Vorsilbe <i>Hydroxy-</i> bezeichnet.

</p><p>Phenole werden von Pflanzen und Mikroorganismen produziert und auch industriell <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">synthetisiert</a>.<sup id="cite_ref-Hattenschwiler_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hattenschwiler-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Phenole ähneln aufgrund der Hydroxygruppe den <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a>, reagieren jedoch in Wasser als schwache Säuren und führen zu leicht sauren Lösungen. Grund für den sauren Charakter der Hydroxygruppe ist die Stabilisierung des sich bildenden Phenolat-Anions durch <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">Mesomerie</a>. Mit <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a> bilden Phenole daher <a href="Salze" title="Salze">Salze</a>, die <i>Phenolate</i>. Trotz der Unterschiede gehen Phenole auch viele für Alkohole typische Reaktionen ein, etwa die <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> mit Säuren oder die Bildung von <a href="Alkylarylether" title="Alkylarylether">Phenolethern</a>.

</p><p>Phenole besitzen eine <a href="Keto-Enol-Tautomerie" class="mw-redirect" title="Keto-Enol-Tautomerie">Keto-Enol-Tautomerie</a>, die jedoch wegen der energetischen Begünstigung durch die Bildung des aromatischen Systems (vgl. <a href="H%C3%BCckel-Regel" title="Hückel-Regel">Hückel-Regel</a>) anders als bei den <a href="Aliphatisch" class="mw-redirect" title="Aliphatisch">aliphatischen</a> <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a> stark auf der Enol-Seite liegt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter">Vertreter</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Einfache_Phenole">Einfache Phenole</h3></div>

<p>Das <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> ist das einfachste von <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> abgeleitete Phenol mit nur einer Hydroxygruppe und der Summenformel C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH.

</p><p>Weitere Phenole mit einer Hydroxygruppe, sogenannte <i>einwertige Phenole</i>, sind die <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a>-Derivate: die <a href="Kresole" title="Kresole">Kresole</a> (<i>o</i>-, <i>m</i>- und <i>p</i>-Kresol), sowie die <a href="Naphthole" title="Naphthole">Naphthole</a> (α- und β-Naphthol) und <a href="Thymol" title="Thymol">Thymol</a>.

</p><p>Die bekanntesten Dihydroxybenzole (Diphenole oder <i>zweiwertige Phenole</i>), Phenole mit zwei Hydroxygruppen, sind <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a>, <a href="Resorcin" title="Resorcin">Resorcin</a>, <a href="Hydrochinon" title="Hydrochinon">Hydrochinon</a> und 1,4-Naphthohydrochinon.

</p><p>Ein wichtiges Triphenol (<i>dreiwertiges Phenol</i>) ist das <a href="Phloroglucin" class="mw-redirect" title="Phloroglucin">Phloroglucin</a> (1,3,5-Trihydroxybenzol), das in salzsaurer Lösung als <a href="Nachweisreagenz" title="Nachweisreagenz">Nachweisreagenz</a> für den Holzstoff <a href="Lignin" title="Lignin">Lignin</a> verwendet wird. <a href="Pyrogallol" class="mw-redirect" title="Pyrogallol">Pyrogallol</a> (1,2,3-Trihydroxybenzol) wird in der chemischen Analytik zum Nachweis und zur Absorption von <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> eingesetzt. Der dritte Vertreter ist das <a href="Hydroxyhydrochinon" class="mw-redirect" title="Hydroxyhydrochinon">Hydroxyhydrochinon</a> (1,2,4-Trihydroxybenzol).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Substituierte_Phenole">Substituierte Phenole</h3></div>

<p>Die <a href="Pikrins%C3%A4ure" title="Pikrinsäure">Pikrinsäure</a> ist ein Beispiel für ein substituiertes Phenolderivat. Weitere chemisch bedeutsame Phenolderivate sind: <a href="Salicyls%C3%A4ure" title="Salicylsäure">Salicylsäure</a>, <i>o</i>- und <a href="Nitrophenol" class="mw-redirect" title="Nitrophenol"><i>p</i>-Nitrophenol</a>, <a href="Galluss%C3%A4ure" title="Gallussäure">Gallussäure</a>, <a href="Eugenol" title="Eugenol">Eugenol</a>, <a href="Hexachlorophen" title="Hexachlorophen">Hexachlorophen</a>, <a href="Chlorxylenol" title="Chlorxylenol">Chlorxylenol</a>, <a href="Adrenalin" title="Adrenalin">Adrenalin</a> und <a href="Noradrenalin" title="Noradrenalin">Noradrenalin</a>. Zu den Phenolen zählen auch <a href="Tannine" title="Tannine">Tannine</a> und viele <a href="Aromastoffe" class="mw-redirect" title="Aromastoffe">Aromastoffe</a>, die den Duft und Geschmack des <a href="Wein" title="Wein">Weines</a> bestimmen. Andere bekannte Phenole sind beispielsweise das <a href="Vanillin" title="Vanillin">Vanillin</a>, der wichtigste Aromabestandteil der <a href="Vanille_(Gew%C3%BCrz)" title="Vanille (Gewürz)">Vanille</a> sowie die Pflanzenfarbstoffe aus den Gruppen der <a href="Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoide</a>. Das <a href="Butylhydroxytoluol" title="Butylhydroxytoluol">Butylhydroxytoluol</a> ist ein vielseitig angewendetes <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">Antioxidans</a>, welches auch als <a href="Lebensmittelzusatzstoff" title="Lebensmittelzusatzstoff">Lebensmittelzusatzstoff</a> E321 zugelassen ist.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Phenolate">Phenolate</h3></div>

<p><a href="Phenolate" title="Phenolate">Phenolate</a> sind <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> aus Metall<a href="Kation" title="Kation">kationen</a> und Phenolat<a href="Anion" title="Anion">anionen</a>. Die Formel des einfachsten Phenolats lautet <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {(C6H5O)_{n}M}}}">

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

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</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {(C6H5O)_{n}M}}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/fd840f06307ff83a2af6aa0209d69298094529ba.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.171ex; width:12.424ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle {(\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {O} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{n}}\mathrm {M} }}" loading="lazy"></span> (M = <a href="Metall" class="mw-redirect" title="Metall">Metall</a>ion; n entspricht der Wertigkeit dieses Metallions). Phenolat<a href="Ion" title="Ion">ionen</a> entstehen durch <a href="Deprotonierung" class="mw-redirect" title="Deprotonierung">Deprotonierung</a> aus Phenolen. Phenolationen sind schwächere Basen als Alkoholationen.<sup id="cite_ref-Bruice_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Bruice-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Darstellung">Vorkommen und Darstellung</h2></div>

<p>Einige Phenole werden durch <a href="Destillation" title="Destillation">Destillation</a> aus dem <a href="Teer" title="Teer">Teer</a> von <a href="Steinkohle" title="Steinkohle">Stein-</a> und <a href="Braunkohle" title="Braunkohle">Braunkohle</a> gewonnen,<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> andere können aus Naturprodukten isoliert werden. Die meisten Phenole werden heute – wie das <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> selbst – nach dem <a href="Cumolhydroperoxid-Verfahren" title="Cumolhydroperoxid-Verfahren">Cumolhydroperoxid-Verfahren</a> synthetisch dargestellt.

</p><p>Aktuell wird an Möglichkeiten geforscht, Phenole aus <a href="Nachwachsender_Rohstoff" title="Nachwachsender Rohstoff">nachwachsenden Rohstoffen</a> und insbesondere aus <a href="Lignin" title="Lignin">Lignin</a> herzustellen.<sup id="cite_ref-Zakzeski_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Zakzeski-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dazu eignen sich beispielsweise verschiedene <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a>- und Hydrolyseverfahren.<sup id="cite_ref-Zakzeski_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Zakzeski-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Phenole sind die Grundlage zur Herstellung von <a href="Kunstharz" class="mw-redirect" title="Kunstharz">Kunstharzen</a> (<a href="Phenoplast" title="Phenoplast">Phenoplaste</a>). Sie werden auch bei der Herstellung von <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffen</a>, <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoffen</a>, <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Pharmazeutika</a> und <a href="Pestizid" title="Pestizid">Pestiziden</a> verwendet. Hydrochinon (1,4-Dihydroxybenzol) ist ein mildes <a href="Reduktionsmittel" title="Reduktionsmittel">Reduktionsmittel</a> und wird deshalb auch als photographischer <a href="Entwicklung_(Film)" class="mw-redirect" title="Entwicklung (Film)">Entwickler</a> eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

<p>Durch <a href="Eisen(III)-chlorid" title="Eisen(III)-chlorid">Eisen(III)-chlorid</a> werden die meisten Phenole grün-blau gefärbt. Ein spezifischer Nachweis ist für viele Phenole über die Umsetzung mit <a href="Benzoylchlorid" title="Benzoylchlorid">Benzoylchlorid</a> zu entsprechenden, gut kristallisierenden <a href="Ester" title="Ester">Estern</a> möglich.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschmacksträger"><span id="Geschmackstr.C3.A4ger"></span>Geschmacksträger</h2></div>

<p>Zu den Phenolen zählen auch die <a href="Tannine" title="Tannine">Tannine</a> und andere <a href="Aroma" title="Aroma">Aromen</a>, die zum Beispiel für den Geschmack und Geruch von <a href="Wein" title="Wein">Wein</a> von Bedeutung sind. Die Tannine kommen hauptsächlich in den Schalen und Kernen roter Weintrauben vor.

Ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des Phenols, das <a href="2%2C4%2C6-Trichloranisol" title="2,4,6-Trichloranisol">2,4,6-Trichloranisol</a>, wird als <a href="Korkton" title="Korkton">Korkton</a> von Weinen wahrgenommen, wobei schon Spuren im Bereich von wenigen Nanogramm pro Liter wahrnehmbar sind.

</p><p>Phenole sind auch beim <a href="Whisky" title="Whisky">Whisky</a> wichtige Geschmacksträger; hierzu gehören u. a. <a href="4-Ethylphenol" class="mw-redirect" title="4-Ethylphenol">4-Ethylphenol</a>, <a href="4-Ethylguajacol" title="4-Ethylguajacol">4-Ethylguajacol</a>, <a href="Guajacol" title="Guajacol">Guajacol</a>, <a href="Eugenol" title="Eugenol">Eugenol</a>, <a href="Syringaaldehyd" class="mw-redirect" title="Syringaaldehyd">Syringaaldehyd</a> und <a href="Vanillin" title="Vanillin">Vanillin</a>, von denen vor allem die drei Erstgenannten für die Rauchnote verantwortlich sind.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Phenolische_Vergilbung">Phenolische Vergilbung</h2></div>

<p>Als phenolisches Vergilben wird eine <a href="Farbstich#Gilb" title="Farbstich">Vergilbung</a> von Materialien bezeichnet, die durch <a href="Stickstoffoxide" class="mw-redirect" title="Stickstoffoxide">Stickstoffoxide</a> und phenolische Verbindungen hervorgerufen werden. Ob ein Material potenziell zu Vergilbung neigt, kann mit einer Prüfung nach DIN EN ISO 105-X18 überprüft werden. Hierbei wird ein Probekörper mit <a href="2%2C6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol" title="2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol">2,6-Di-<i>tert</i>-butyl-4-nitrophenol</a> in Kontakt gebracht und eine eventuelle Vergilbung anhand eines <a href="Grauma%C3%9Fstab" title="Graumaßstab">Graumaßstabs</a> bewertet.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>phenols.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.P04539">10.1351/goldbook.P04539</a></span> – Version: 3.0.1.</span>

</li>

<li id="cite_note-Hattenschwiler-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hattenschwiler_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Stephan Hättenschwiler, Peter M. Vitousek: <cite style="font-style:italic">The role of polyphenols in terrestrial ecosystem nutrient cycling</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Trends_in_Ecology_%26_Evolution" title="Trends in Ecology & Evolution">Trends in Ecology & Evolution</a></cite>. 15. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, 2000, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>238–243</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0169-5347%2800%2901861-9">10.1016/S0169-5347(00)01861-9</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10802549?dopt=Abstract">PMID 10802549</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phenole&rft.atitle=The+role+of+polyphenols+in+terrestrial+ecosystem+nutrient+cycling&rft.au=Stephan%26%2332%3BH%C3%A4ttenschwiler%2C%26%2332%3BPeter+M.%26%2332%3BVitousek&rft.date=2000&rft.doi=10.1016%2FS0169-5347%2800%2901861-9&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Trends+in+Ecology+%26+Evolution&rft.pages=238-243&rft.pmid=10802549&rft.volume=15.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Bruice-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Bruice_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Paula Yurkanis Bruice: <i>Organic Chemistry</i>, 4. Auflage, Pearson Education Inc., 2004, ISBN 0-13-121730-5, S. 854.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Wissenschaft-Online-Lexika: <i>Eintrag zu Phenole im Lexikon der Chemie</i>, abgerufen am 17. Februar 2009.</span>

</li>

<li id="cite_note-Zakzeski-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Zakzeski_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Zakzeski_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Joseph Zakzeski, Pieter C. A. Bruijnincx, Anna L. Jongerius & Bert M. Weckhuysen: <cite style="font-style:italic">The Catalytic Valorization of Lignin for the Production of Renewable Chemicals</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Chemical_Reviews" title="Chemical Reviews">Chemical Reviews</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>110</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, 2010, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3565–3567</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cr900354u">10.1021/cr900354u</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phenole&rft.atitle=The+Catalytic+Valorization+of+Lignin+for+the+Production+of+Renewable+Chemicals&rft.au=Joseph+Zakzeski%2C+Pieter+C.+A.+Bruijnincx%2C+Anna+L.+Jongerius+%26+Bert+M.+Weckhuysen&rft.date=2010&rft.doi=10.1021%2Fcr900354u&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Chemical+Reviews&rft.pages=3565-3567&rft.volume=110" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">H. P. Latscha, H. A. Klein, G. Linti, G. W. Linti: <i>Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III.</i>, 4. Auflage, S. 127, Springer, 2004, ISBN 978-3-540-40291-6.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-23-00750"><i>Whiskyaroma</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>umweltlexikon-online.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.umweltlexikon-online.de/RUBwerkstoffmaterialsubstanz/Phenole.php"><i>Phenole</i></a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.wissenschaft.de/umwelt-natur/helicobacter-mag-kein-olivenoel/">Phenole in nativem Öl töten den Magenkeim im Labor ab</a></li></ul>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4045721-7">4045721-7</a></span> </div>

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